Derivati acilici

Nel glucosio l’addizione nucleofila trasforma la molecola da una forma lineare ad una forma ciclica come riportato nella seguente illustrazione:

Nella molecola di glucosio la reazione si definisce intramolecolare in quanto il nucleofilo appartiene alla molecola stessa. Si tratta infatti del gruppo ossidrilico legato al carbonio n° 5 che viene a reagire con il gruppo aldeidico del carbonio n° 1. Tale gruppo presenta sul carbonio una parziale carica positiva d⁺ e sull’ossigeno una parziale carica negativa d^-: per questo è in grado di attrarre l’ossidrile, quindi l’ossigeno dell’ossidrile si lega al carbonio e il doppio legame di quest’ultimo con l’ossigeno del gruppo aldeidico diventa un legame semplice facendo ribaltare gli elettroni sull’ossigeno che acquista una carica negativa  attraendo l’idrogeno del gruppo ossidrile. La molecola si lega così assumendo una forma ciclica che può essere di tipo a o b a seconda se il carbonio n° 1 ha legato l’ossidrile verso il basso o verso l’alto.

DERIVATI ACILICI

Essi sono composti da un gruppo carbonilico legato ad un radicale R ed ad un gruppo uscente L. In base alla natura del gruppo L essi prendono nomi differenti:

 ·        se L è un gruppo ossidrile otteniamo l'acido carbossilico:

 ·        se L è un atomo di cloro si ottiene il cloruro acilico:

  ·        Se L è un gruppo più complesso quale

si forma un’anidride:

Se L è O - R si ha una categoria di composti chiamati esteri:

·        Se L è S – R si ottengono dei composti simili agli esteri chiamati tioesteri:

·        Se L è NH₂ si ha la classe delle ammidi che si suddivide in tre specie

O

O

O

êê

êê

êê

C

H

C

H

C

R

R

N

R

N

R

N

H

R

R

ACIDI CARBOSSILICI

(desinenza –oico)

Gli acidi carbossilici sono delle molecole polari capaci di formare forti legami a idrogeno intermolecolari che provocano alti punti di ebollizione e una buona solubilità in acqua.

I più importanti sono:

 HCOOH                                acido formico o acido metanoico

CH₃COOH                            acido acetico o acido etanoico

CH₃CH₂COOH                     acido propionico o acido propanoico

CH₃CH₂CH₂COOH              acido butirrico o acido butanoico

CH₃(CH₂)₄COOH                acido capronico

CH₃(CH₂)₆COOH                acido caprilico

CH₃(CH₂)₈COOH                acido caprinico

C₆H₅COOH                           acido benzoico

Tra gli acidi carbossilici esistono quelli con importanza biologica perché rientrano nella categoria degli acidi grassi; essi sono caratterizzati da una catena lunga con almeno 12 atomi di carbonio.

Gli acidi grassi si dividono in saturi (senza doppi legami) e insaturi (con doppi legami). Questi ultimi a loro volta si differenziano in monoinsaturi se hanno un solo doppio legame o polinsaturi se ne hanno di più. I principali sono riportati nelle seguenti tabelle:                                                                        

ACIDI GRASSI SATURI

Nella scrittura “12:0” il 12 indica il numero di atomi di carbonio della catena e lo zero indica il numero dei doppi legami che in questo caso sono assenti.

ACIDI GRASSI INSATURI

  Nella scrittura “20: 1 D⁹”  il D⁹  indica la posizione del doppio legame.

L’acido linoleico e l’acido linolenico sono degli acidi grassi essenziali in quanto non vengono prodotti dal nostro organismo, ma devono essere introdotti con gli alimenti. Il primo è di origine vegetale e il secondo si trova negli olii dei pesci.

L’acido arachidonico è il precursore di alcuni messaggeri del nostro organismo ovvero di prostaglandine, trombossani e leucotrieni. Alcuni tipi di prostaglandine se prodotte in una determinata quantità determinano un innalzamento della temperatura e quindi la febbre. L’aspirina è il farmaco che interponendosi tra l’acido arachidonico e le prostaglandine blocca la produzione di queste ultime.

 Gli acidi grassi insaturi presentano due caratteristiche strutturali:

·        I doppi legami sono di tipo cis;

·        I doppi legami non sono mai presenti su carboni adiacenti.

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