acidi grassi saturi

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

Tale reazione riguarda i gruppi acilici. Il nucleofilo, una specie ricca di elettroni, legato ad un idrogeno è in grado di attaccare il carbonio (con carica d⁺) e di legarsi con esso; di conseguenza il doppio legame con l’ossigeno si rompe e diventa semplice, l’ossigeno, da una parziale carica negativa d^-, acquista una carica negativa completa, il nucleofilo acquista invece una carica positiva. In seguito l’idrogeno legato al nucleofilo si lega al gruppo L e il nucleofilo perde la carica positiva che è invece acquistata da L. A questo punto la carica negativa dell’ossigeno ritorna sul carbonio ristabilendo il doppio legame, si scinde il legame di C con L, L si stacca perdendo la carica positiva. Quindi il prodotto della reazione sarà un nuovo derivato acilico con in più un gruppo uscente. Nel corso della reazione si è passati dalla struttura trigonale piana del primo gruppo acilico, alla struttura tetraedrica con il legame del nucleofilo per ritornare alla struttura trigonale del gruppo acilico.

REAZIONE DI ESTERIFICAZIONE

Come già detto gli esteri sono dei derivati acilici così formati:

Un particolare estere è l’acetato di etile

che deriva da una reazione di sostituzione nucleofila fra l’acido acetico e l’etanolo:


acido acetico alcool etilico		acetato di etile	acqua

L’acido acetico è una molecola polarizzata in cui il carbonio ha una parziale carica d⁺ e l’ossigeno una parziale carica d^- . L’etanolo funziona da nucleofilo attaccando il carbonio dell’acido acetico e legandosi ad esso con l’ossigeno del gruppo ossidrile il quale acquisterà una carica positiva. Allo stesso tempo il doppio legame del carbonio con l’ossigeno del gruppo carbonilico diventa semplice e l’ossigeno acquista una carica negativa completa. A questo punto l’idrogeno del gruppo ossidrile dell’etanolo si lega al gruppo OH dell’acido acetico che diventa OH₂ con una carica positiva, mentre l’ossigeno dell’etanolo ha perso la sua carica positiva. Ora l’ossigeno con carica negativa riforma il doppio legame con il carbonio perdendo la carica mentre il gruppo OH₂ si stacca formando una molecola d’acqua. In questo modo si hanno come prodotti di reazione l’acetato di etile e H₂O.